Es kann nur ein Frontend automatisch gestartet werden, also VDR oder Squeezeplay. Auch Squeezelite kann nicht parallel gestartet werden, weil immer nur eine Anwendung zur Zeit die Soundkarte nutzen kann. Wobei ich in Deinem Fall mit der USB Soundkarte nicht sicher bin ob das problemlos gehen könnte.
Grundsätzlich ist es von uns aber gewollt das nur eine App zur Zeit aktiv ist.
OK für Dich bedeutet es nun, dass Du entweder squeezelite verwendest (das wird immer mit gestartet), oder nach dem Booten die App wechseln musst um zwischen squeezeplay und VDR zu wechseln. Oder Du musst unter /etc/X11/icewm/startup.d/ ein Script hinzufügen, dass die Zusätzliche App startet. Das wird aber bestimmt Probleme machen, weil beide Squeeze und VDR die Bildschrimauflösung kontrollieren wollen.